ט' כסלו הוא יום הולדתו (בשנת תקל"ד – 1774) וגם יום פטירתו (בשנת תקפ"ח – 1828) – של רבי דובער, האדמו"ר השני בשושלת נשיאי חב"ד, המכונה בשם "האדמו"ר האמצעי". רבי דובער היה מפורסם בידיעותיו הרחבות בכל מקצועות התורה ובמיוחד בתורת החסידות. עד כדי כך, שחתנו וממשיך דרכו הרבי ה'צמח צדק' אמר עליו כי אילו היו חותכים את אצבעו של חותנו – האדמו"ר האמצעי – לא דם היה נוזל ממנה כי אם חסידות…
בי' בכסלו חל גם יום גאולתו של האדמו"ר האמצעי ממאסרו בעקבות עלילת שוא (בשנת תקפ"ז – 1827).
בכל מקום בעולם נוהגים חסידים לציין ימים אלו בלימוד מאמריו ובהתועדויות פעילות, תוך קבלת החלטות טובות ומעשיות.
י"ד כסלו – זהו יום נישואיהם של הרבי מליובאוויטש והרבנית הצדקנית מרת חיה מושקא ע"ה, בתו של הרבי הקודם. החתונה נערכה בעיר ורשה שבפולין, בשנת תרפ"ט (1929) ונכחו בה גדולי התורה והחסידות וקהל של אלפי איש.
מנהגים רבים נלמדו ונשתמרו ממראות חתונה זו. בין היתר מנהג קבלת הפנים לפני החופה, כפי שאמר אז הרבי הקודם: "ידוע ומפורסם שבעת שמחת הנישואין באות נשמות האבות מן עולם האמת . . בתור הזמנה לנשמות הצדיקים . . אשר יבואו אל החופה לברך את הזוג הצעיר, נאמר מאמר חסידות…"
החופה נערכה בחצר ישיבת "תומכי תמימים" כשמסדר הקידושין הוא הרבי עצמו, אבי הכלה.
כעבור שנים, במלאות יובל שנים לחתונה, התבטא הרבי מליובאוויטש באוזני החסידים: "בכלל חתונה היא ענין כללי אצל איש פרטי, אולם אצלי היתה זו הדרך לכך שהוכנסתי לענינים הכללים [בתור חתנו של הרבי הקודם]… זהו הרי היום בו נוצר הקשר שלי עמכם, יעזור השם יתברך שנראה פרי טוב בעמלינו…"
